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化学生物学科在Org. Lett.以及Green Chem.上发表最新研究成果

作者:周立石     来源:      发布日期:2020年09月15日 14:28     点击:

我校徐洲教授课题组最新研究成果以《A Strategy for Amide to β-Oxo Ester Transformation via N-Alkenoxypyridinium Salts as the Activator and H2O as the Nucleophile》为题,在有机化学领域著名刊物《Organic Letters》(中科院1区,Nature指数期刊)上发表。酰胺键普遍存在于生物体内,由于共振稳定化能的影响(约15 kcal/mol),酰胺键曾一度被认为“非常惰性”。在大自然中,酶可以选择性的裂解酰胺键。但是,在有机化学领域,高选择性地活化酰胺键并且将其转化为其他有机物,特别是转化成活性更高的酯,非常困难,一般需要苛刻反应条件且涉及多步骤的反应。徐洲博士设想采用一种亲电试剂E+去捕获酰胺氧负离子共振体,从而阻断酰胺的共振以实现酰胺的活化,他们发现课题组此前开发的N-烷氧基吡啶烯醇盐可以有效实现这一构想。各种类型的酰胺,包括DMF、DMA等常见溶剂均可以在温和条件下转化为相应的β-氧代酯。

论文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.0c02457

另外,该课题组与厦门大学叶教授合作,成果以《One-pot synthesis of 2-hydroxymethylindoles via photoredox-catalyzed ketyl–ynamide coupling/1,3-allylic alcohol transposition》为题,发表在绿色化学领域著名刊物《Green Chemistry》(中科院1区)。该研究通过光催化的方法,实现含烷基磺酰基炔酰胺的高效偶联反应。

论文链接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2020/gc/d0gc01522a#!divAbstract

徐洲教授课题组近年来致力于金催化的化学转化研究,相关研究成果陆续发表在J. Am. Chem. Soc.Chem. Eur. J.J. Org. Chem.等杂志上。以上工作得到国家自然科学基金、江苏省自然科学基金、江苏省“青蓝工程”以及江苏省六大人才高峰等项目的经费支持。